Perbedaan Utama: Windows Mobile 6.5 pada awalnya diperkenalkan sebagai pembaruan sementara untuk sistem operasi Windows Mobile 6.1. Pembaruan ini dimaksudkan untuk mengurangi kesenjangan antara OS 6.1 dan OS 7, membuatnya lebih mudah untuk beralih dari sistem yang lebih lama ke yang lebih baru. Windows Phone 7 bukanlah upgrade Windows Mobile 6.5; itu adalah sistem operasi yang benar-benar dirubah dan baru. Windows Phone 7 dibangun di atas kernel yang berbeda dari Windows Mobile dan tidak kompatibel ke belakang. Windows Phone 7 adalah langkah maju dari sistem operasi Windows Mobile 6.5. Selain mengubah tampilan OS, perusahaan juga menambahkan dan menghapus banyak fitur dari versi yang lebih lama.

Microsoft dan Windows telah menjadi nama rumah tangga dengan banyak orang memiliki sesuatu oleh perusahaan: telepon, laptop, desktop, dll. Perusahaan adalah salah satu dari sedikit perusahaan pertama yang terjun ke pasar perangkat pintar, dengan meluncurkan Palm Pilots atau PC Palm. Perangkat ini ditujukan untuk pengusaha untuk mengatur janji temu, kontak, dan informasi lainnya. Smartphone pada dasarnya merupakan perpaduan antara ponsel dan PDA, maka Windows dianggap memiliki andil besar dalam popularitas smartphone. Perusahaan ini menawarkan berbagai sistem operasi Windows populer untuk seluler yang dikenal sebagai Windows Mobile; ini kemudian diganti namanya menjadi Windows Phone ketika perusahaan memutuskan untuk menggunakan tampilan dan desain yang sama sekali baru. Windows Mobile 6.5.5 adalah versi terakhir dari sistem operasi Windows Mobile, sebelum perusahaan memperkenalkan sistem operasi Windows Phone yang baru.

Windows Mobile 6.5 awalnya diperkenalkan sebagai pembaruan sementara untuk sistem operasi Windows Mobile 6.1. Pembaruan ini dimaksudkan untuk mengurangi kesenjangan antara OS 6.1 dan OS 7, membuatnya lebih mudah untuk beralih dari sistem yang lebih lama ke yang lebih baru. Pembaruan tidak pernah menjadi bagian dari rencana Microsoft dan dianggap sebagai pembaruan kecil untuk sistem yang lebih lama sampai perusahaan meluncurkan OS Windows Phone 7 baru pada tahun 2010. Pembaruan diumumkan pada Mobile World Congress 2009 dan telepon pertama yang menjalankan sistem ini adalah diluncurkan pada Oktober 2009. Perusahaan juga menyediakan tiga pembaruan kecil untuk sistem, 6.5.1, 6.5.3 dan 6.5.5, yang dibuat untuk membantu transisi pelanggan dari Windows Mobile ke Windows Phone baru. Sistem operasi 6.5 datang dengan antarmuka pengguna yang diperbarui yang mirip dengan yang ditawarkan pada pemutar Zune Microsoft. UI menawarkan layar Today baru dan label yang dapat digulir secara vertikal bernama "Titanium". Perusahaan juga menyediakan browser Internet Explorer 6 baru. Selain OS baru, perusahaan juga mengumumkan beberapa layanan komputasi awan baru seperti: SkyBox, SkyLine, SkyMarket. SkyMarket serupa dengan Android Market dan menawarkan aplikasi yang dapat diunduh untuk pengguna.

Windows Phone 7 bukanlah upgrade Windows Mobile 6.5; itu adalah sistem operasi yang benar-benar dirubah dan baru. Perusahaan memilih untuk mengubah tampilan dan penawarannya dalam upaya membuat sistem tersebut populer kembali dengan pelanggan Windows. Windows Phone 7 dibangun di atas kernel yang berbeda dari Windows Mobile dan tidak kompatibel mundur, artinya aplikasi yang bekerja pada 7 tidak akan berfungsi pada versi yang lebih lama dan sebaliknya. Sistem operasinya diumumkan pada Mobile World Congress 2010 dan dirilis di seluruh dunia pada 21 Oktober 2010. Sistem operasinya sama sekali berbeda dalam hal estetika dan menawarkan UI yang sama sekali baru, bernama Metro. Pembaruan ini juga merupakan kali pertama perusahaan memamerkan Windows Live Tiles-nya yang terhubung langsung ke aplikasi dan memberikan pembaruan langsung pada layar Mulai. Itu juga memungkinkan pengguna untuk memasukkan teks melalui keyboard virtual di layar. 7.5 pembaruan memperkenalkan perpesanan sistem utas, People hub, browser web IE 9 Baru, dan dukungan untuk Hotmail, Exchange, Yahoo! Mail dan Gmail. Windows Phone 7 juga menawarkan platform multimedia baru (Music + Videos hub), Games hub, mesin pencari, Microsoft Office Mobile, kemampuan multitasking dan kemampuan sinkronisasi.

Windows Phone 7 adalah langkah maju dari sistem operasi Windows Mobile 6.5. Selain mengubah tampilan OS, perusahaan juga menambahkan dan menghapus banyak fitur dari versi yang lebih lama. Windows Mobile 6.5 sangat dapat dikustomisasi, dengan banyak perusahaan memasukkan UI mereka sendiri pada OS dan sepenuhnya mengubah tampilan OS. Ini dihilangkan dalam Windows Phone 7, dengan perusahaan menuntut serangkaian persyaratan dari produsen. GSMArena menyatakan persyaratan ini sebagai: Ukuran Layar Kapasitif WVGA, mampu setidaknya empat titik sentuh, prosesor 1GHz dengan Akselerasi GPU, RAM 256 MB, Penyimpanan Flash 8 GB, Kamera 5 MP dengan LED Flash, A-GPS, Kompas, Akselerometer, Cahaya Sekitar, Sensor Jarak dan Tiga kunci perangkat keras: Mulai, Cari dan Kembali.

Perusahaan juga tidak mengizinkan perubahan langsung ke OS, mengharuskan Live Tiles tetap terlihat di layar Mulai. Aplikasi dan perangkat lunak lain di Windows Mobile 6.5 diatur dalam Tab, sedangkan pada Windows Phone 7 ditampilkan di Live Tiles. Windows Mobile 6.5 mengharuskan pengguna untuk mengklik tombol Menu untuk melihat semua aplikasi yang tersedia pada perangkat, sedangkan pada Windows Phone 7 menggesek ke kanan pada layar Mulai memungkinkan pengguna untuk melihat semua aplikasi dalam daftar alfabet. Di Windows Mobile 6.5, tab aplikasi dapat digeser di layar Menu, memungkinkan pengguna untuk menempatkan aplikasi sesuai dengan penggunaan. Namun, pada Windows Phone 7 pengguna dapat menyematkan aplikasi ke ubin Live. Windows Mobile 6.5 juga menawarkan kemampuan multitask, memungkinkan pengguna mengunduh Task Manager yang dapat digunakan pengguna untuk pengalihan aplikasi. Di Windows Phone 7, ini tidak tersedia sampai pembaruan yang lebih baru memungkinkan pengguna untuk menahan tombol kembali yang menunjukkan tangkapan layar dari lima aplikasi akses terakhir. Perbedaan utama lainnya adalah bahwa Windows Mobile App Store, App store di Windows Phone 7 lebih rapi dan menawarkan lebih banyak aplikasi dibandingkan dengan yang ada di Windows Mobile 6.5. Satu kesalahan yang merupakan masalah berulang pada Windows Mobile 6.5 adalah bahwa ponsel dan aplikasi akan hang dan tidak memuat, mengharuskan pengguna untuk mengatur ulang ponsel secara konstan. Ini dihilangkan di Windows Phone 7.

Windows Mobile 6.5 dianggap sebagai pilihan yang lebih baik bagi banyak orang, khususnya banyak pengembang karena memungkinkan mereka untuk mengubah dan memodifikasi OS. Namun, banyak pengguna juga senang dengan tampilan baru dan tata letak Windows Phone 7 yang lebih ketat.